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公元194年，曹操以报父仇为由挥师攻徐，陶谦力不能支，急向青州刺史田楷求援。刘备应声而至，旋即归附陶谦。时任徐州典农校尉的陈登，初见刘备便极为赏识，明言倾心拥戴。不久，陈登又亲赴兖州游说吕布，促其袭扰曹操后方。曹操果然仓促回师，徐州之围遂解。事后，陶谦上表朝廷，荐刘备为豫州牧。刘备听闻颍川陈群才名卓着，特辟其为别驾。至此，二人皆与刘备结缘，本以为得遇明主，孰料风云骤变。
同年，陶谦病故。陈登力主刘备继任徐州牧，愿率全州士民效忠；陈群却断然反对，直言：「袁术盘踞淮南，兵势正盛，主公若赴徐州，彼必兴兵相争。届时吕布伺机于侧，腹背受敌，何以自存？」刘备迟疑未决，终在陈登再三劝进之下移镇下邳。