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罗伊接球后轻盈转身摆脱防守，随即与插上的阿什利-科尔形成连线，后者在左路直接起脚远射，但皮球被曼联防守球员封堵出禁区。
第7分钟，切尔西右后卫麦孔在与曼联左边锋吉格斯的激烈拚抢中倒地，表情痛苦，经队医进场紧急处理后，他重新站起，示意可以继续比赛。
第11分钟，切尔西攻势再起。
阿什利-科尔在左路利用速度强行突破，最终迫使曼联后卫将球碰出底线，为球队赢得全场第一个角球。角球开出后，双方在禁区内陷入混战，乱军之中，看准来球，一记精彩的倒地扫射将球送入网窝！顷刻间，切尔西球迷看台陷入狂欢，场边的主帅德尚也激动地挥拳庆祝。
然而，主裁判的哨声几乎同时响起。
他坚定地指向切尔西半场，示意进球无效，原因是，在角球发出前的禁区内争抢中，罗纳尔多在试图卡位时，对曼联中卫费迪南德有明显的推操犯规动作。
尽管切尔西球员上前理论，但判罚无法更改，比分依旧维持在0比0。
比赛在短暂的争议后，重新恢复进行。
比赛继续进行，切尔西通过高压逼抢逐渐占据上风。
第18分钟，切尔西前场展开疯狂反抢，导致曼联后场出球失误。
在一次激烈的拚抢中，C罗被米克尔放倒在地，场面一度狼狈。
切尔西迅速夺回球权，罗伊在左路得球后，立刻发起高速突击。
他通过一连串的个人盘带和与队友的快速配合，一路带球内切，最终在禁区弧顶前沿，面对曼联尚未完全落位的防线，果断起脚爆射！
曼联门将范德萨反应神速，飞身将球扑出。
然而，被扑出的皮球却恰好反弹到试图解围的曼联中卫费迪南德的手臂上。
主裁判哨声果断响起，手势明确指向点球点，判罚手球犯规。
罗伊亲自操刀主罚。
他冷静助跑，一脚劲射将球稳稳送入网窝。
1比0！凭借罗伊的点球得分，切尔西在社区盾杯中率先取得领先。
曼联在第34分钟成功扳平了比分。
这次进攻源于左路的精妙配合，左后卫埃弗拉与右边锋C罗在边线附近完成了一次快速的踢墙式二过一，这套配合干净利落地摆脱了切尔西的卡劳和麦孔两人。
成功突破后，埃弗拉带球直插禁区左侧，在几乎接近底线的位置，他果断地将球倒三角回传到点球点附近。
切尔西的后腰米克尔和中卫阿比达尔双双上前封堵传中路线，但都未能碰到皮球。
后点跟进的曼联老将吉格斯在无人盯防的情况下，于11码处用左脚稳稳抽射，皮球应声入网，将比分改写为1比1。
不过，切尔西在上半场结束前再次取得了领先。
第45分钟，罗伊在左路凭借个人能力吸引防守后，没有选择强行突破，而是看准空当，将球巧妙地横传至禁区弧顶。
中路插上的罗纳尔多迎球直接起右脚低射，皮球力道十足地钻入了球门右下角，曼联门将范德萨扑救不及。
凭借这粒进球，切尔西以2比1的比分领先结束上半场，并将这一优势保持到了终场哨响，最终赢得了这场社区盾杯的胜利。