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授勋仪式的消息公布后，因时间定在2008年欧洲杯结束后，引发了部分英国媒体和足球界人士的批评。他们并不乐见这一安排，内心矛盾在于：若罗伊带领法国队夺冠，无疑会为其荣誉再添一笔，但那同时也意味著英格兰队将与冠军无缘。不过，以英格兰队当时的实际实力而言，这种担忧其实并不必要。
按照计划，罗伊将在五月底前往巴黎，入住克莱枫丹训练基地，参加法国队的欧洲杯集训。但在那之前，他打算利用这段短暂的空档，先返回自己的大本营摩纳哥，进行几天休整和度假。在欧洲杯开始前，罗伊本赛季的所有俱乐部比赛已全部结束。
当赛季切尔西闯入足总杯决赛，对手是朴茨茅斯。
但由于切尔西与另一支英超球队曼联同时杀入欧冠决赛，而英超赛程，包括杯赛和联赛补赛历来安排灵活，加上欧洲杯将于6月中旬开幕，最终足总杯决赛被推迟至当年8月举行，即新赛季开始前、英格兰联赛杯开赛之前。
5月24日晚，媒体拍到罗伊和他的团队出现在伦敦西南部的范堡罗机场。
这个机场距离伦敦市区大约50公里，属于萨里郡。
它不运营普通的民航客机，只专门服务于私人飞机、公司专机以及政府要员包机等高端航空业务。这里原本是英国皇家飞机研究院的所在地，也是著名的范堡罗航展的举办地。
从2003年开始，它转型成了一个纯粹的公务航空机场。
机场以严格的隐私保护、高效的通关流程和定制化的服务而闻名，深受全球富豪、明星和企业高管的青睐。在英国，使用范堡罗机场通常被视为财富与特权顶端的象征，它的客户包括王室成员、跨国公司的总裁和国际巨星。当天晚上，范堡罗机场的私人跑道上停著一架崭新的庞巴迪环球快车飞机。
它有著流线型的修长机身和一对后掠式机翼，整体造型优雅而富有力量感。
机身覆盖著低调的钛灰色涂装，在夜色中泛著金属光泽。
最醒目的是尾翼上鲜明的「ROIX」标识。
罗伊在团队成员和安保人员的陪同下快步走向舷梯。
这意味著这位超级球星又多了一个新的顶级大玩具。
这架全新的庞巴迪环球快车公务机价值约4500万至5000万美元，约合2200万至2500万英镑。原本，他因为需要资金用于个人品牌扩张，并且为金融危机中精准的做空操作预留了巨额资金池，而暂时搁置了购买私人飞机的计划。然而，随著这场精心策划的做空操作基本完成并稳步推进，巨大的盈利前景已然明朗。
于是，在带领切尔西夺得欧冠冠军这个辉煌时刻之后，他决定将这份看得到的收益，提前兑现成一份送给自己的夺冠奖励。陪他度假的还有一些私人朋友，比如他的弟弟，现在效力于皇马篮球青训的罗文，罗文的私人教练，前NBA球星「便士」安芬尼-哈达威，以及美国说唱歌手坎耶-韦斯特。
「天哪，兄弟，你这飞机简直是个飞行宫殿。说真的，我进来第一眼就觉得，这不只是交通工具，这是直接把你的客厅和办公室搬到了天上。」「不过我得问一句，现在这个年头，大家都捂紧钱包，你这样大手笔买飞机会不会太高调了？当然，我知道你肯定有你的考虑。上次我和Jay聊天时，亲口跟我说过：得感谢勒布朗牵了那条线。认识罗伊之后我才算明白，原来钱还能这样流动.」
「说真的，看著这个，我现在满脑子都是以后我也得有。不是说要跟你比较，而是这让我看到了真正属于我们这代人的可能性，用我们自己创造的东西，换来这样的自由。」
坎耶向后靠进座椅里，整个人的状态显得放松而满足。
能被罗伊这样级别的人物真正认可，显然让他感到十分受用。
罗伊笑了笑，示意空乘递来一杯水：「就当是在自己家一样。在摩纳哥我会安排好一切，非常有趣，好好放松一段时间。」罗伊与侃爷保持良好关系，是为了给自己旗下的流媒体平Neus未来布局增添关键影响力。坎耶则很享受被罗伊这样级别的人物重视。
因此在接受邀请观看欧冠决赛后，他又接连跟随罗伊在伦敦小住，并一同前往摩纳哥度假。与此同时，还有一层难以明说的原因：2008年至2009年期间，侃爷自己也面临著财务压力。他的巡回演唱会虽然反响热烈但制作成本过高导致利润很薄。
他个人生活与时尚领域的高调投入持续消耗资金，尤其是他刚起步的时装线不断烧钱却还未盈利。同时2008年金融危机也影响了音乐产业和投资环境，让他的部分收入来源变得不稳定。2009年，坎耶公开承认自己因挥霍无度和投资失误，背上了1600万美元的债务，一度窘迫到要向唱片公司预支未来的版税才能维持开销。为了缓解危机，他同年还接下了微软等知名品牌的商业赞助