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山再起，出任任莒县县长。次年赴庐山军官训练团受训。“七七事变”后，他以莒县警察部队、政警队和乡农学校学生为主，组织抗日队伍，成立3个抗日游击大队。1938年2月，国民政府军事委员会任命许树声为莒县抗日游击队司令。他率其抗日游击大队，先后在莒县茶沟、将军岭等地伏击鬼子运输车队，打击鬼子扫荡的部队，也取得了歼敌一个鬼子小队的重大胜利。
同月，也就是2月18日，许树声派他的第一游击大队配合国民党驻莒海军陆战队，在招贤一带痛击南犯鬼子，予鬼子以重大杀伤。21日，吃了亏的鬼子进扑莒县城，伺机报复，许树声又组织了莒城保卫战。坚守四天四夜鬼子不能破城，后来鬼子不断增兵，而守城的军民弹尽粮绝，已经没有实力在与鬼子对抗下去，硬拼的结果只能是城毁人亡，被鬼子屠城，力量相差悬殊，许树声带领抗日游击大队，引鬼子退到寨里河一带，利用熟悉地形继续与鬼子周旋。莒城失守，被鬼子占领，莒城失守，许树声带领其游击大队，直坚持一个月后，抗日形势有所好转，国军第69军新编第6师赶来增援，进而进行反击，许树声的各路游击大队配合国军六十九军新编第六师高树勋部反攻莒县县城，虽没有夺回莒城，但却迫使驻莒日军龟缩城内不敢随意出动。
许树声和抗战的国军一样，守了莒县县城，莒县县城最终还是落于了鬼子的手中，同年秋，许树声他的各游击大队被改编为国民党第六十九军混成旅，翌年，又改为山东暂编第一师第一旅，许树声自任旅长兼莒县县长。
1939年5月后，沈鸿烈任山东省政府主席，主张军政分开，许树声名义上不再担任山东暂编第一师第一旅旅长了，许树声只任莒县县长，但实际上第一师第一旅的旅长位置一直是空缺的，许树声仍拥有实际兵权。许树声追随沈鸿烈走上了反面，不折不扣地一直推行国民党蒋介石“防共、限共、反共”政策，也主张曲线救国，不断与八路军抗日武装制造摩擦。
1943年初许树声随吴化文终于“曲线救国”投降了鬼子，自毁了半世抗日英名。许树声投降了鬼子后，在伪和平救国军第二方面军于怀安6军46师少将师长，辖第171、172、173三个团。眼下许树声带领46师缺失一个173团，被枪王李石头的胶东独立团，和黑牡丹的抗日救国军围困在夫子山下，许树声的46师陷于绝境。
应当说，鬼子伪军聚集在夫子山下，将夫子山团团围住，仗刚一开打之时，许树声信心还是满满的，拿下夫子山指日可待，他的右翼是岛刀木鬼子大队，他的左翼是张步云的两个团，他又发现了与他对垒的是黑牡丹的抗日救国军，而抗日救国军的二当家的张标曾在他的手下谋过差，对他一直是言听计从，他占据了天时地利人和的大好时机，开战的初期他几乎兵不血刃，就轻松占领了黑牡丹的阵地，要不是后来的变故，八路军的插手，他许树声肯定就是最大的赢家，头功非他莫属。
在许树声看来，日本人的战斗力是很强的。以他以前抗日和跟着吴化文初期在沂蒙山区打鬼子时经验，他是深有感触的。这一次，许树声万没想到岛刀木大佐与胶东独立团交手，仅仅一个回合，岛刀木引以自豪耀武扬威的炮兵就被打废了，不可一世的鬼子兵在胶东独立团的打击下，又是那样不堪一击，一个冲锋就被打垮了，这都是许树声没有料到的。