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十年光阴如白驹过隙，吴征忽然大病，走到了生命的尽头。吴征生命垂危，皇帝杨世前去探望，面对皇帝关切的目光，吴征再次显出纵横家本色，他对身后之事没提任何要求，只是气若游丝般道：
“寡妇不在意自己织布的进度和质量，而担忧国家的前途和命运。”吴征临终前的这一句话让杨世声泪俱下、百感交集。其前，杨世就将自己的女儿许配给了吴征的儿子，只是尚未正式举行大婚仪式，当杨世听到吴征这句话后，他马上将自己的女儿，吴征尚未过门的儿媳妇召到了吴征的病榻前，杨世感伤地对吴征道：
“亲家翁，请你最后看一眼你未来的儿媳妇吧！”只是此时的吴征虚弱得连起身感谢皇上都做不到。皇上刚刚离开，沈约前来探望。吴征老泪纵横：
“与王爷联手造此盛世，吴某此生无憾了。我知道，现在的盛世，离王爷所想的，还有很大差距，相信日后还会有志同道合之人，相助王爷。临去之际，我没有向皇上举荐继续重用王爷。我担心，人走茶凉，举荐王爷，反而授人以柄，连累王爷。”沈约点头明白：
“你我之间，心有灵犀，不言自明，日后吴家有需要我帮助之处，我必全力相助。”吴征含泪而别。
吴征死后，皇帝杨世一改惯例，亲临吴府向吴征遗体告别。在吴征的追悼会上，杨世即席发表重要讲话，他高度评价吴征的一生，他将吴征定位为伟大的忠君者、伟大的批评者，称赞他是帝国的骄傲，认为吴征的死是帝国不可弥补的损失：
“以铜为镜，可以正衣冠；以古为镜，可以知兴替；以人为镜，可以明得失。朕尝宝此三镜，用防己过。今吴征殂逝，遂亡一镜矣。”杨世还亲自给吴征撰写墓志碑文。吴征可谓备享生荣死哀。
然而，一个人不可能将所有的一切做得尽善尽美。吴征生前，曾经力荐过杜正伦和侯君复，认为他们有宰相之才。因为吴征的推荐，杜正伦被提拔为兵部员外郎，后又改任太子左庶子，侯君复也官至检校吏部尚书。吴征死后，他们俩人却都因牵连到太子谋反事件，一个被流放，一个下狱被杀。荐人失当，吴征难辞其咎，孙无忌趁机上奏：
“吴征此举有暗结同党之嫌。”吴征在杨世心中的高大形象，第一次打了折扣。让杨世更郁闷的还在后面，有人作证，吴征谏诤杨世的奏章，都自己偷偷地录下副本，交给了史官褚遂良，以求录之国史。吴征只顾自己名扬千载，却不顾此举会给君主抹黑。吴征的形象因之轰然倒塌。盛怒之下的杨世不但令人毁掉了自己给吴征题写的碑文，而且还废止了将衡山公主嫁给吴征儿子吴直为妻的允诺。孙无忌冷笑道:
“皇上与吴征之间的关系——臣子竭诚进谏，皇帝虚心接纳，在很大程度上，是当事双方小心翼翼制造出来的假象，而皇上怒砸吴征碑，则将二人之间温情脉脉的面纱尽情揭去。皇上的冲冠一怒再次揭示了一个基本事实，所谓的君臣一体从来都是幻想。君臣之间的关系充其量是驾驭与被驾驭的关系。因此，二者之间的平衡就显得异常重要。这种平衡既有力量方面的平衡，也有智力方面的平衡。君臣之间的平衡被打破之时，好戏就该上演了：当君主一方的力量占据主动之时，比干的心肝就被掏出来了；当臣下的力量占据主动之时，汉献帝就被曹操所挟“以令诸侯”了。而当二者暂时处于平衡之时，忠良之臣就被批量生产出来了——譬如皇上的盛世。但一部历史，不平衡的时候居多，所以，打开史书，后人随处可以见到礼崩乐坏的场景。所谓的君君臣臣、父父子子，最终成了一种幻想。”孙无忌进一步分析道：
“吴征活着的时候，皇上把他当作“镜子”，主动结成亲家；吴征去世的时候，皇上“废朝五日”，亲笔撰写碑文。然而吴征尸骨未寒，皇上就出人意料地变了卦，不但下旨解除了衡山公主和吴征长子吴直的婚约，而且一怒之下竟然亲自砸掉了吴征的墓碑。生前生后有这么大的反差，有人认为是吴征生前大力举荐的杜正伦、侯君复接连落马，伤了皇上的心；也有人认为是吴征曾将自己记录的与皇上一问一答的谏诤言辞，拿给负责编写起居录的褚遂良作参考，犯了皇上的忌。这两种说法固然有一定的道理，但究其根源却是因为吴征屡次过火的“犯颜直谏”，使皇上产生“逆反心理”，推倒墓碑不过是皇上因为长期受到压抑而表现出来的一种歇斯底里的发泄。在国家大事上，吴征像一位元老，旁征博引，口若悬河，好像在教诲一个没有主见的幼主；而在皇帝私生活上，吴征像一位长辈，苦口婆心，声泪俱下，更像是在教育一个懵懂无知的孩子。很多时候这都让皇上下不了台。吴征这种慈父般的过火关爱，在皇上眼里却成了一种挥之不去的“阴影”。当皇帝的在很多时候说了不算，反而要看大臣的脸色，这种长期逐步积累起来的压抑，总有一天就会像火山一样突然喷发，而吴征的“荐人失察”和“谏言外流”不过是皇上“悔婚砸墓”事件的导火索。吴征在呕心沥血的同时，却忽略了最基础、也是最重要的一点，那就是皇帝也是人，皇帝也有自己的主张、理想、爱好和私生活。皇上那种与生俱来的好奇心，标新立异的开拓劲，以及自由生活的做主权，在很多时候都受到了吴征的干涉和阻挠。”
沈约深知，吴征是指标性人物，他一个人洗净了杨世“玄武门之变”中手上的鲜血，平衡了杨世失衡的帝王形象。于是在杨世砸掉吴征墓碑三个月后，沈约建言重修墓碑，以维护君臣一体的名声。杨世深以为然，在砸过吴征的墓碑不久，找了个机会予以重修。毕竟，皇帝的面子，帝国的尊严，国家的长治久安，都要大于君臣之间的个人恩怨。这样的道理，雄才大略的杨世当然了然于心。五年后，不听劝谏、一意孤行的杨世决意攻打高丽，不料遭受重挫。