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一个重大障碍和威胁。
攻打赵保原胶东八路军一次出动这么多的兵力，如此大规模的作战，应该说还是首次，这次大规模的作战胜败，直接关系到今后胶东八路军对日反攻可行检验。因此，胶东军区根据省军区的指示，开了几次会，反复对消灭赵保原的战斗做了冷静充分都论证。大家一致认为在力量对比上顽军占有优势，不仅兵多，且武器精良，又有日伪配合；而八路军仅能组织起两位参战兵力，武器远不如顽军。但从整个形势上八路军已占主动地位，特别年前发动大规模秋季攻势之后，日伪军受重创，龟缩在据点里一蹶不振；而八路军却越战越强，拿下了栖霞、松山、寨里等大据点，积累了攻坚经验。所以抓住战机，捣毁万第等大小据点，彻底打垮赵保原是完全可能的。同时，军区领导也清楚地意识到，赵保原是日伪的主要帮凶，部分已编入伪军序列，攻打万第，日伪必来增援，所以此次战役必须周密部署，适时决战，苏州速决。
由于赵保原两万多顽军，驻守在以万第为中心的许多村庄，八路军的作战计划是因为有了石头胶东独立团攻打栖霞城的成功经验，这次制定的作战计划，也是采用从中间向外打，以集中兵力先期拿下万第为主要的作战目标。
作为主力团的五旅十三团和胶东独立团，他们的主要作战对象是拿下万第村南北东三面山头上所有炮楼据点，要拿下山上的这些据点炮楼，就必须在战斗打响的同时，最先扫除炮楼外围的所有明碉暗堡。十一日夜里二十一时三十分，各作战部队都到达了预定的作战位置。到了这个时候，各炮楼据点的顽军还是毫无察觉，这对各部队突然发起攻击很是有利。
各作战部队掩蔽在各作战位置上，静等着二十三时三十分，这个发起总攻时间的到来。可谁也没有想到，也就在等待总攻的这两个小时的时间里出了差错，原因是五旅十三团的九连，为了更好地完成这次攻击任务，他们别出心裁擅自想把工作做在前头，在总攻到来之前率先突破顽军的防线，一举夺得头功。因此，他们率先派爆破战士将炸药包送上顽军的一座碉堡上，送炸药包的这个战士动作不慎，偏偏又弄出了声响，这点轻微的响声又偏偏被碉堡里的顽军听到了，这个听到的顽军又处于好奇就走出了碉堡察看，也就是这个顽军发现了进攻的大批八路军，这个顽军回头就向碉堡里跑，对着天空打了一枪，还扯破了嗓子大喊：“八路军来了，八路军进攻来了！”
送炸药的战士在不得已的情况下，引爆了炸药包，巨大的爆炸声将顽军的一座碉堡炸飞，就这样作战意图已经暴露，在这种情况下五旅十三团率先发起了攻击。这样就将总攻的时间一下提前了近两个小时，五旅十三团的枪炮声一响，其他部队也匆忙相继投入了战斗，攻打万第的战役就这样打响了。
巨大的炸药包爆炸声，密集的枪炮声惊动了正在听戏的赵保原，赵保原初时一惊，问副官：“发生了什么事？”
副官急忙跑回司令部，回来是八路军发动了进攻。赵保原一听是八路军进攻，赵保原释然，赵保原对在场的人说：“土八路凭几条破枪，就想攻破我固若金汤的立体防御，真是不知死活！”
赵保原回头对他的副官说：“给这些土八路点厉害嚐嚐！”
副官一声：“是！”
副官就跑走了，这个副官遵照赵保原的命令，立即敲响了挂在万第司令部门口大树上的一口大钟，这是他们紧急情况下的信号，听到钟声，各炮楼上的伪军纷纷提 枪跑上四周的岗楼，各种机 枪和步 枪密集向八路军还击。
这次战斗因过早地暴 露了目标，胶东八路军战斗进展受阻，这次攻击不管承认不承认，不得不说八路军的第一次攻击，以失败而告终……